Copilotにファイルを読み込ませる方法｜アップロードできないときや上限の解決手順
Copilotにファイルを読み込ませようとしたのに、アップロードできない。
しかも上限っぽいエラーやセッション切れが出て、何から潰せばいいのか迷いますよね。
この手のトラブルは、容量制限、ファイル形式、複数ファイルの読み込み条件、OneDrive参照とチャット添付の違い、EdgeでのPDF要約の挙動、セキュリティ設定あたりが原因になりがちです。
この記事では、Copilotでファイルを読み込ませるときに起きやすいアップロードできない問題を、上限の考え方から手順まで、あなたが再現チェックできる形で整理します。
最終的な仕様は更新されることもあるので、正確な情報は公式サイトもあわせて確認してください。
- アップロードできない原因を最短で切り分ける手順
- 容量上限と複数ファイル時の落とし穴
- PDFが要約できない・セッション切れの対策
- セキュリティや保存・削除の考え方
Copilotにファイルを読み込ませる方法｜アップロードできない・上限の原因整理
まずは「どこで」「何を」「どの形で」読み込ませているかを分解すると一気に楽になります。
Copilotは、チャットに直接添付するケース、OneDrive上のファイルを参照するケース、（法人向けなど）別のCopilot機能でソースとして扱うケースで、上限や挙動がズレることがあるためです。
対応形式とサイズ上限を確認
最初に確認したいのは、アップロード先のCopilotが対応している形式と、サイズや個数の上限です。
ここがズレていると、どれだけ再試行しても通りません。
まず「公式の前提」を押さえる
私が最初に見るのは、Copilotのファイルアップロード仕様の一次情報です。
検索して出てくる体験談は参考になる一方で、機能の更新で話がズレることがあるんですよね。
だから「あなたの環境が何を許可していて、どこまでが上限か」を、公式の説明と照らして確認すると早いです。
会話に添付できるファイル形式や、会話あたりのアップロード数、サイズの目安は、公式ページにまとまっています。（出典：Microsoft サポート「Microsoft Copilotでのファイルのアップロード」）
最初の5分で見るチェック項目
| チェック項目 | よくある目安 | つまずきポイント |
|---|---|---|
| ファイル形式 | PDF / DOCX / XLSX / PPTX、画像、TXT/CSV/JSON/MD など | 旧形式や特殊拡張子、Officeの古い形式で失敗 |
| ファイルサイズ | 機能や環境により上限が変わる（小さくても失敗することあり） | 上限超え以外に、ブラウザ・権限・ネットワークでも落ちる |
| 同時アップロード数 | 会話あたりの上限が設定される場合あり | 複数を一気に投げて最後だけ失敗、など |
| 保存期間 | 一定期間保持後に自動削除される設計 | 社内規定や運用ルールと噛み合っていない |
数字は環境やプラン、機能の種類で変わることがあるので、上限の数値はあくまで一般的な目安として扱ってください。
断定よりも「自分の環境ではどの上限に当たっているか」を確認するほうが、再発防止につながります。
“上限チェック”を最短で終わらせるコツ
ここ、地味に重要なんですが、上限の確認は「失敗するファイルで頑張る」のが一番遠回りです。
おすすめは、比較用に“通るファイル”を1つ用意すること。
たとえば、数KBのTXT（メモ帳で作ったやつ）や、1ページの軽いPDFです。
これが通るなら、あなたの環境は「機能自体は使える」可能性が高い。
逆にこれすら落ちるなら、サイズ以前に、ログイン状態やネットワーク、権限の問題を疑ったほうが早いです。
また、ファイルサイズは同じでも「中身が重い」ケースがあります。
たとえばPDFで、画像が大量に埋め込まれている、フォントが埋め込みまくり、ページ数が多い、図表が巨大…みたいなやつ。
見た目は数MBでも、処理負荷が高くて途中で失敗することがあるんですよ。
そういうときは、章ごとに分割してアップロードしたり、画像を圧縮したり、最初は必要ページだけ抜き出すのが効きます。
補足として、普段のCopilot活用の全体像を押さえたい場合は、内部リンクとして以下も参考になります。
アップロードと読み込みができない原因
アップロードと読み込みができないとき、私は「ファイル起因」と「環境起因」に分けて見ます。
ここ、気になりますよね。
- 対応形式ではあるが、実体が壊れている（保存や変換で破損）
- ファイル名に特殊文字が混ざっていて弾かれる（記号、絵文字など）
- PDFが画像PDFで、中身がテキストとして扱えない
- サインイン状態が不安定（アカウント切り替え直後など）
- ブラウザ拡張・追跡防止・Cookie制限でアップロードが失敗
- 社内ネットワークやプロキシでファイル送信がブロック
まず「アップロードができない」の定義を揃える
ひと口に「できない」と言っても、実際はパターンが分かれます。
たとえば、以下のような症状が考えられるのです。
- ファイル選択はできるけど送信で落ちる
- 送信はできたっぽいけど解析が進まない
- 途中まで進むのに最後で失敗する
- アップロードは完了するのに質問すると無視される、
症状が違うと、疑うべき原因も違うんですよ。
切り分けの基本は“比較”
実務では、いきなり難しく考えずに「同じファイルを別ブラウザ」「別ファイルを同じ環境」「別ネットワーク」で三角測量すると、原因に近づきやすいです。
私はだいたい次の順でやります。
- 別ファイル：軽いTXTや小さめPDFは通るか
- 別ブラウザ：Edge→Chrome、またはその逆で変化するか
- 別ネットワーク：社内Wi-Fi→スマホテザリングで変化するか
- 別アカウント：個人アカウントと職場アカウントで差が出るか
ここで「別ネットワークで直る」なら、社内プロキシやDLP、ゲートウェイの制限の可能性が高いです。
「別アカウントで直る」なら、権限設定やライセンス、管理者ポリシーの差の可能性が出てきます。
原因が見えてくるだけで、無駄な再試行が減ってかなりラクになりますよ。
機能面で「そもそも今の環境では使えない」というケースもあり得ます。
Copilot側で障害や仕様変更が起きることもあるので、最終的な判断は公式サイトや管理者の案内も確認してください。
複数ファイルの読み込みにおける容量や上限の注意
複数ファイルの読み込みは便利ですが、上限の見え方が一気にややこしくなります。
理由はシンプルで、上限が「1ファイルあたり」「合計容量」「同時選択数」「会話あたり」など複数の軸で存在するからです。
特に多いのが、合計容量はOKでも、1つだけ上限を超えているパターンと、個数はOKでも、内部処理の都合で一部だけ失敗するパターンです。
- 大量のファイルを一気に添付して、途中で読み込みが止まる
- 表計算とPDFと画像を混ぜて、解析が不安定になる
- 同じ会話で長時間やり取りしてから、最後に追加添付する
“合計容量”だけ見てるとハマる
複数ファイルのときに一番多い誤解が、「全部足して上限以下ならOKでしょ？」ってやつです。
実際は、各ファイルの個別上限に当たることがあるし、同時処理の上限に当たることもあります。
さらに、ファイルの種類がバラバラだと解析パイプラインが変わって、同じ容量でも失敗しやすくなることがあります。
ここ、体感でも差が出ます。
安定させる“投げ方”の鉄板
おすすめは、最初は2〜3ファイルに絞って通るか確認し、通ったら段階的に増やすやり方です。
効率が悪そうに見えて、結果的に最短で安定します。
私はだいたいこうします。
- 1つ目：軽いファイルで“環境が生きてるか”確認
- 2つ目：本命ファイルを1つだけ添付して、要点抽出ができるか確認
- 3つ目：関連ファイルを追加する（最大でも2〜3個ずつ）
- 最後：比較や統合など“重い指示”は最後に回す
あと地味に効くのが「目的を絞る」ことです。
複数ファイルを渡した瞬間に「全部要約して比較して表にして」みたいに詰め込むと、処理が失敗しやすくなります。
まずは“読めてるか”だけ確認して、次に“要約”、最後に“比較”という順に分けると成功率が上がるでしょう。
セッション切れで失敗する例
セッション切れは、意外と「ファイルが悪い」と誤解されやすい落とし穴です。
長時間放置していたタブ、別アカウントのサインイン、VPNの切り替え、社内ネットワークの再認証などで、裏側のログイン状態だけ期限切れになることがあります。
私が現場でよく見る「セッション切れっぽい症状」はこんな感じです。
- アップロードが0%のまま止まる
- 何度やっても同じタイミングで失敗する
- 別の操作（検索や通常チャット）はできるのに、添付だけ落ちる
セッション切れは“静かに起きる”
厄介なのは、セッション切れってエラーメッセージが親切じゃないことが多い点です。
「もう一度お試しください」みたいな一言だけで、原因が何か分からない。
しかも、チャット本文のやり取りはできるのに、添付だけダメ、みたいな中途半端な壊れ方をすることがあります。
ここで沼ります。
復旧のコツは“軽い順にリセット”
対策は、まずサインインし直し、次にタブの再読み込み、それでもダメなら一度ブラウザを閉じて再起動、最後に別ブラウザで再現するか確認、の順がおすすめです。
私はさらに、次のチェックも入れます。
- シークレット（プライベート）ウィンドウで試す（拡張機能の影響を切れる）
- アカウントが複数ログイン状態なら、一度ログアウトして1つに絞る
- 社内SSOの場合、ポータル側で再ログインが必要か確認する
それでも直らないときは、セッション切れではなく、ネットワーク制限や権限の可能性もあります。
ここで「軽いTXTも通らない」のなら、ファイル側の話ではなく環境側を疑ってOKです。
PDFが要約できないときの対策
PDFが要約できないときは、「アップロードはできるけど要約だけできない」のか、「そもそも読み込み自体ができない」のかで対処が変わります。
要約だけ失敗する場合
PDFの中身が画像スキャン中心だと、テキスト抽出がうまくいかず要約が崩れやすいです。
可能なら、OCR済みPDFにする、テキストをコピーできる状態にする、章ごとに分割して渡す、などが効きます。
読み込みも失敗する場合
サイズ上限やセッション切れ、ブラウザ側の制限が絡んでいることが多いです。
PDFだけがダメなら、同じPDFを別の形式（DOCXなど）に変換して試すのも手です。
PDFは「見た目」より「中身の構造」が大事
ここ、かなり重要なんですが、PDFって“文章っぽく見える”だけで、実態が画像の寄せ集めだったり、文字がバラバラに配置されていたりします。
そうすると、要約以前に「文章として読めない」状態になります。
たとえば、スキャンした契約書、写真PDF、デザイン優先の資料（文字が図形扱い）などは、要約が弱くなりがちです。
対策としては、まず「PDFのテキストが選択できるか」を見てください。
ドラッグして文字が選べないなら、画像PDFの可能性が高いです。その場合は、OCRをかけるか、元データ（WordやPowerPoint）があるならそっちを使うのが一番早いです。
- 最初は対象ページを絞る（1〜3ページなど）
- 章ごとに分割して「この章だけ要約」から始める
- 表が多いなら「表の項目と数値だけ抜き出して」など目的を限定する
- 結論が欲しいなら「結論→根拠→注意点の順で」など出力形式を指定する
機密情報を含むPDFは、アップロード前に社内ルールや契約上の取り扱いを必ず確認してください。
最終的な判断は専門家や管理者に相談するのが安心です。
セキュリティでブロックされる条件
セキュリティ起因のブロックは、ユーザー側で原因が見えにくいのがやっかいです。
たとえば、組織のDLP（情報漏えい対策）やプロキシがファイル送信を制限していたり、アカウント権限でアップロード機能そのものが無効化されていたりします。
ここは無理に突破しようとせず、次の順で確認するのが安全です。
- 同じアカウントで、別端末・別ネットワークでも再現するか
- 個人用アカウントと職場アカウントで挙動が違うか
- 管理者に「Copilotのファイルアップロードが許可されているか」を確認する
特に法人環境では、権限設定で「誰がアップロードできるか」が制御されることがあります。
ここを確認できると、遠回りが減りますよ。
“ブロックされてるかも”の見分け方
セキュリティで止まっているときは、ユーザー側でできることが限られます。
ただ、見分けるサインはあります。
たとえば、社内ネットワークだと失敗するのに、スマホ回線だと通る。
あるいは、同僚のアカウントだと通るのに自分だけ通らない。
こういう差が出るなら、設定やポリシーの影響が濃いです。
- 社内ルールに反して、許可されていない経路（私物クラウドなど）へ機密ファイルを移す
- 権限の回避を目的に、勝手に設定変更やツール導入をする
- 著作権・秘密保持のある資料を、用途不明のままアップロードする
正直、この領域は「技術でどうにかする」より「運用で事故らない」が正解です。
困ったら、IT管理者や情報システム部門に状況（いつ、どこで、何を、どうしたら失敗するか）を整理して相談するのが最短です。
保存データの削除タイミング
ファイルをアップロードすると、一定期間保管されてから自動削除される設計になっているケースがあります。
一方で、機能によって保存先や扱いが異なることもあるため、「どのCopilotに、どうアップロードしたか」で整理するのが大事です。
- 保存期間は機能やサービスで異なる場合がある
- 削除は自動だけでなく、手動で消せる導線がある場合もある
- 組織のルール（個人情報・機密・著作権）と衝突しない運用が必要
「保存される」と「共有される」は別
ここもよく混ざるんですが、ファイルが一定期間保存される設計だとしても、それが「他人に共有される」とは限りません。
ただし、どこに保存され、誰がアクセスできる設計かは機能によって違い得るので、そこは必ず公式の説明と、組織の運用（管理者のポリシー）で確認が必要です。
特に、個人情報や機密情報を扱うなら、アップロード前に「アップロードしていい情報なのか」を確認するのが鉄則です。
私は、社内で使う場合は“アップロードOKな資料”を最初から整備しておくのが一番強いと思っています。
たとえば、社内ルール、テンプレ、公開済み資料、匿名化したデータ、などですね。
- 社内で「アップロードしてOKな資料の置き場」を用意しておく
- 機密が混ざりやすい資料は、要約用に“公開版”を別で作る
- 会話ログや添付ファイルの扱いを、チームで共通認識にする
データの取り扱いは、費用や契約、法務、セキュリティにも関わる領域です。
正確な情報は公式サイトをご確認ください。
社内規程がある場合は、最終的な判断は専門家や管理部門に相談してください。
Copilotにファイルを読み込ませる際アップロードできないときや上限の解決手順
ここからは「どう直すか」を手順化します。
ポイントは、闇雲に試すのではなく、再現性のあるチェックで原因を絞ることです。
あなたの環境で“通る条件”が分かれば、上限にもセッションにも振り回されにくくなります。
チャットでのアップロード手順
チャット添付で読み込ませる場合は、操作自体はシンプルです。
ただ、失敗するときは「操作」ではなく「前提条件」に原因があることが多いです。
私がやっている手順（失敗しにくい順番）
- まず小さいTXTや軽いPDFでアップロードが通るか確認する
- 通ったら本命ファイルを1つだけ添付して試す
- 複数ファイルにしたいなら、2〜3個に増やして挙動を見る
- 要約・抽出・比較など、目的を1つに絞って指示する
添付した直後は、いきなり複雑な指示よりも「このファイルの要点を3つ」「表にして」など軽い処理で読み込みが完了しているか確認すると安定します。
“通ったのに内容が反映されない”ときの対処
アップロードは成功したように見えるのに、Copilotがファイル内容を前提に答えてくれないことがあります。
これ、あるあるです。
原因としては、まだ解析中だったり、会話の文脈が散らかっていて参照が弱くなっていたり、複数ファイルのうちどれを見てほしいかが曖昧だったりします。
私がよくやるのは、まず「このファイルの概要を3点で」みたいな軽い確認を挟むこと。
そこでズレた答えが返ってくるなら、ファイル参照がうまくいっていない可能性が高いです。
その場合は、いったん会話を分ける（新しいチャットで同じファイルを投げる）だけで直ることもあります。
セッションの状態が悪いときは、会話を引きずるほど悪化しがちなんですよね。
失敗ログが取れないからこそ“メモ”が効く
原因が追いにくいときほど、手元でメモを残すと早いです。「いつ」「どのブラウザ」「どのネットワーク」「ファイルサイズ」「何個同時に投げた」「エラー文」だけ書いておく。
これだけで、再現チェックが爆速になりますし、管理者に相談するときの説明も一気にラクになります。
もし「アップロード中にエラーが発生しました。もう一度お試しください。」のようなエラーが続くなら、セッション切れやブラウザ環境、ネットワーク制限の線が濃いです。
前半で触れた切り分けを順に当ててみてください。
OneDrive参照との違い
「ファイルを読み込ませる」という意味では同じでも、OneDrive参照とチャット添付は体験が別物です。
OneDrive側は、ファイルがクラウドにあり、権限や共有状態が整っている前提で動きます。
私の体感としては、社内で運用するならOneDrive参照のほうが再現性が高いケースがあります。
逆に、手元の一時ファイルをサクッと見せたいならチャット添付が速い、という住み分けがしやすいです。
- チームで同じファイルを元に作業する
- ファイル参照を繰り返す（継続作業）
- 権限や共有ルールを統一したい
あなたが迷うポイントはだいたいここ
OneDrive参照が絡むと、「アップロード」という言葉の意味がぶれます。
チャット添付は“会話に添付する”動きですが、OneDrive参照は“クラウド上のファイルを指して参照する”動きです。
なので、ローカルにあるファイルを見せたいのに、OneDrive側では見つからない、みたいなズレが起きやすい。
これは仕様というか、前提が違うだけなんですよね。
精度の話をするなら“情報の整え方”が勝つ
Copilotの当たり外れを減らすなら、参照する資料の作りがめちゃくちゃ効きます。
たとえば、見出しが整理されている、表は列名がちゃんとある、略語が定義されている、など。
逆に、スクショ貼り付けだらけ、列名が月名だけ、注釈がバラバラ…みたいな資料は、AI側が迷いやすいです。
だから私は、チームで使うなら「AIに読ませる前提の資料」を1つ作るのがおすすめだと思っています。
作ると言っても大げさじゃなくて、用語集と目的、最新日付、責任者、参考リンク（社内）を添えるだけでも全然違いますよ。
Copilotの精度や“当たり外れ”を減らす観点では、参照させる情報を整えるのが効きます。
挙動の癖も含めて理解したい場合は、以下の記事も役立つはずです。
Copilotにファイルを読み込ませる際アップロードできないときや上限の最終チェック
最後に、ここまでの内容を「最終チェックリスト」としてまとめます。
Copilotでファイルを読み込ませるときにアップロードできない場合、上限の問題なのか、環境やセキュリティの問題なのかを切り分けできれば、解決まで一気に近づきます。
- 形式：対応形式か、ファイルが破損していないか
- 上限：1ファイル / 合計容量 / 同時個数のどれに当たっていそうか
- セッション：サインインし直し、タブ再読み込みで改善するか
- 環境：別ブラウザ・別ネットワーク・別端末で再現するか
- 権限：職場アカウントの制限や管理者設定で止められていないか
- データ取り扱い：個人情報・機密・著作権の扱いがOKか
「今すぐ直したい人」向けの最短ルート
あなたが今すぐ直したいなら、私は次の順で動くのが一番早いと思います。
- 軽いTXTを添付して通るか確認
- 通らないならブラウザを変えるかサインインし直す
- それでもダメならネットワークを変える（可能ならスマホ回線で試す）
- 職場アカウントなら管理者に権限とポリシー確認
ここまでやって「原因が上限なのか、環境なのか、権限なのか」がほぼ確定します。
最後に：断定より“再現性”を取りに行こう
上限や対応形式などの仕様は、アップデートで変わることがあります。
だからこそ、断定で殴るより「あなたの環境で再現する条件」を見つけるのが勝ちです。
この記事のチェックを順にやれば、少なくとも“同じところで毎回詰まる”状態からは抜け出せるはずです。
上限や対応形式などの仕様は、アップデートで変わることがあります。
正確な情報は公式サイトをご確認ください。
もし「目的に合わせた指示（プロンプト）」の作り方も整えたいなら、議事録の作り方ですが考え方は共通なので、以下の記事もおすすめです。
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